Recentemente comessei a migrar as aplicações do 2.0 para no 3.5 no Visual Studio 2008.
A migração é extremamente simples, e nenhum codigo precisa ser refeito. Bem diferente e menos traumatica que a do 1.x para a 2.0.
Tudo ia as mil maravilhas até descobrir que o Framework.NET 3.x não é suportado pelo Windows 2000. Grande parte do parque de micros que temos na empresa roda em 2000, com isso tornando inviavel a utilização do 3.5.